Détail de la notice
Titre du Document
A facilitated cyclic ether formation and its potential application in solid-phase peptide and organic synthesis
Auteur(s)
SHAN D. ; ZHENG A. ; BALLARD C. E. ; ...
Résumé
A trimethyl lock system has been known to facilitate lactonization reactions through what has been termed a stereopopulation control mechanism. We have found that a similar trimethyl lock system can also facilitate cyclic ether formation with the concomitant release of a carboxylic acid in the presence of anhydrous tetrabutylammonium fluoride. To study this base-mediated trimethyl lock-facilitated cyclic ether formation, we synthesized fifteen model compounds. All model compounds underwent base-mediated cyclic ether formation in high yields at 0°C to room temperature (r.t.) with the concomitant release of the attached carboxylate. Such a system potentially could be used for the development of a two-dimensional linker for solid phase peptide and organic synthesis.
Editeur
JAACC
Identifiant
PMID : 10705512 ISSN : 0009-2363 CODEN : CPBTAL
Source
Chemical and pharmaceutical bulletin A. 2000, vol. 48, n° 2, pp. 238-244 [bibl. : 12 ref.]
Langue
Anglais
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